Richard werd geboren in Amsterdam op 20 september 1969.
In navolging van oudere broer Rob, maakte Richard Witschge op 26 oktober 1986 zijn debuut in het eerste van Ajax. Dit gebeurde in de uitwedstrijd tegen AZ’67, die met 6-1 gewonnen werd. Bijna een jaar later maakte hij zijn eerste doelpunt voor Ajax.
In het seizoen 1991/92 maakte hij de overstap naar het FC Barcelona van Johan Cruijff en speelde daar onder andere met Ronald Koeman, Michael Laudrup en Hristo Stoichkov. Na nog 3 seizoenen bij het destijds succesvolle Bordeaux, waar hij onder andere samenspeelde met Zinédine Zidane vertrok hij in maart 1995 naar Blackburn Rovers en werd met dit team kampioen van de Premier League.
Vervolgens keerde hij in het seizoen 96/97 terug bij Ajax. Hier arriveerde Witschge na de grote Ajax succesperiode onder Louis van Gaal, om het team van ervaring te voorzien. Het meest memorabele en discutabele moment uit zijn loopbaan vond plaats op 26 oktober 1997, toen hij met Ajax thuis speelde in de Amsterdam ArenA tegen Feyenoord. Tijdens de wedstrijd, die door Ajax met 4-0 werd gewonnen, baarde Witschge opzien door de bal al sprintend aan de linkerkant van het veld negen keer hoog te houden. De actie werd door Feyenoordfans als vernederend ervaren, al heeft Witschge naderhand altijd volgehouden dat hij niet bewust heeft gehandeld.
Na een kort buitenlands avontuur in Spanje en Japan besloot hij een punt te zetten achter zijn actieve carrière.
Op 21 februari 1990 maakte hij zijn debuut in het Nederlands elftal in de thuiswedstrijd tegen Italië (0-0). In totaal speelde hij 31 keer in Oranje en daarin maakte hij 1 doelpunt, de winnende treffer in een EK kwalificatie wedstrijd op 16 oktober 1991 tegen Portugal.
Tegenwoordig is Witschge individueel techniektrainer bij Ajax, daarvoor was hij assistent-trainer onder Aron Winter bij Jong Ajax.