Silooy werd op zijn vijftiende gescout door Leo Beenhakker en Dirk de Groot, die onder hoofdtrainer Cor Brom werkten. Silooy kwam bij Ajax terecht en maakte onder interim-trainer Aad de Mos zijn debuut in het betaald voetbal op 3 mei 1981 in het duel Ajax-Sparta (2-1) als linksback. In het seizoen 1983/84 werd hij definitief vaste basisspeler, dat seizoen speelde hij alle 34 competitiewedstrijden. Silooy speelde sinds half 1978 negen jaar voor Ajax, waarvan zeven jaar voor Ajax1 sinds half 1980, de laatste ruim 6 jaar sinds mei 1981 meestal als basisspeler. Silooy vertrok half 1987 naar Matra Racing in Parijs.Silooy keerde half 1989 terug naar Ajax en won in 1992 met Ajax de UEFA Cup en in 1995 de UEFA Champions League.
Na zijn periode bij Ajax speelde Silooy nog in Duitsland Arminia Bielefeld en bij de Graafschap. In het jaar 2000 stopte Silooy met voetballen en werd hij trainer. Eerst werd hij trainer in de jeugd van VVZ Zaandam en in 2010 werd hij coach van de Dayton Dutch Lions in de Verenigde Staten. Na één seizoen, waarin hij ook zijn zoon Joel liet debuteren, stapte hij op bij Dayton. Hij werd hoofd jeugdopleiding bij DC United en in juli 2011 assistent-coach bij het eerste elftal. In 2014 is hij teruggekomen om assistent te worden van Maarten Stekelenburg bij het KNVB onder 18 team. in de maand mei 2015 heeft hij drie maanden samengewerkt met het onder-19-team onder leiding van Aron Winter.
Als international maakte Silooy onder leiding van bondscoach Kees Rijvers zijn debuut in Oranje op 12 oktober 1983, toen Nederland in een sensationele EK-kwalificatiewedstrijd met 3-2 won van en in Ierland en speelde in totaal 25 interlands.

1996-1998
Wedstrijden: 37

1998-2000
Wedstrijden: 46